No final de janeiro de 2005, o médio ofensivo português, hoje em dia empresário de jogadores, foi contratado para a equipa às ordens do italiano Giovanni Trapattoni, que estava no quinto lugar da I Liga, decorridas 18 jornadas.
Após o desaire caseiro com o Beira-Mar (2-0), as 'águias' foram à 'cidade berço' reforçar-se com Assis, que, poucos dias depois, logo na estreia, marcou um dos golos do Benfica na vitória em casa do Moreirense (2-1).
Até ao final dessa época, o médio criativo assumiu-se como peça-chave do 'onze' benfiquista, participando em 20 jogos oficiais e marcando três golos, ao mesmo tempo que contribuiu para que o emblema da Luz conquistasse o título de campeão que lhe fugia há 11 anos.
Assis ficaria no Benfica por mais três temporadas, somando um total de 83 partidas e seis golos pelos 'encarnados', antes de regressar ao Vitória de Guimarães, em 2008/09.
Desde a contratação do médio luso, as 'águias' não mais voltaram a Guimarães para recrutar jogadores para o plantel principal, um hiato ao qual Manu Silva colocou agora termo.
O jovem jogador, de 23 anos, assinou um contrato de cinco épocas e meia, até 2030, sendo o primeiro reforço assegurado pelo Benfica neste mercado de inverno.
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